Невезучая в любви

Винни, блогер по знакомствам, которая анонимно пишет под псевдонимом Безуспешная, становится вирусной благодаря посту о провальном свидании с Холдоном, вечно холостым спортивным агентом, который отказывается чем-то жертвовать. Когда босс Винни предлагает ей собственную колонку на популярном сайте о стиле жизни, Mush, Винни вынуждена продолжать встречаться с Холденом ради контента. Однако ситуация усложняется, когда между ними возникают чувства, и Винни узнает, что у Холдона есть подросток.